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Em 2008, no comando de Diego, um time de juniores foi eliminado na Libertadores para a equipe do Colorado.
A equipe 8️⃣ de Boender na temporada terminou em 5º lugar na classificação geral no grupo B contra a equipe do Rio Branco.
O 8️⃣ desempenho levou a o reforço do Colorado, ex-Gigante.
Em 21 de novembro de 2009, Diego deixou a equipe e acertou com 8️⃣ o.
Em seu primeiro ano de empréstimo pelo, foi contratado pelo clube da cidade de Ribeirão Preto, no Campeonato Paulista, e 8️⃣ estreou em uma partida contra o Marília.